Carlito Brigante (Al Pacino), dopo cinque anni di prigione, viene scarcerato e vuole rigare dritto, dopo essere stato uno dei più grandi boss della droga a New York.
Carlito, la leggenda, è convinto che i suoi giorni nella malavita siano finiti. Ha solo un sogno: mettere da parte del denaro per ritirarsi in un'isola delle Bermuda e portare con sé la donna della sua vita. Per fare questo, dopo aver ritrovato Gail (LeAnn Miller), apre un locale e intanto sogna il suo Paradiso.
Sembra che tutto vada bene fino quando il protagonista deve aiutare il proprio avvocato e collega, l’insospettabile Kleinfeld (Sean Penn) a saldare il proprio debito: infatti ha sottratto un milione di dollari al Boss della Mafia italiana Tonny Tagliucci (Frank Minucci), per potersi garantire qualche dose di cocaina. Terrorizzato dalla possibilità di morire, si rivolge a Carlito il quale, dovendo scegliere tra seguire il suo percorso o pagare il debito dell’amico, decide di fare di tutto per aiutare l’avvocato. La situazione si complica quando la polizia comincia a tenerlo d’occhio come complice e colluso della Mafia: al protagonista non resta che cercare di fuggire, alla ricerca del proprio sogno insieme a Gail (e al bambino che porta in grembo). Mentre sta per salire sul treno per fuggire, viene tradito da un proprio uomo che lo fa cadere in un imboscata: colpito a morte, riesce prima di morire, a consegnare a Gail la somma di denaro necessaria a lei e al figlio.