La carriera di Down to the Bone
Hugh Dillon ha ottenuto il suo primo ruolo sul grande schermo nel film di Bruce McDonald Dance Me Outside (1995). Poi interpretò Joe Dick nel film Hard Core Logo del 1996. Il film ha catturato l'attenzione del regista Quentin Tarantino, e della sua compagnia la Rolling Thunder Pictures, che ha distribuito il film, portandolo all'attenzione internazionale.
Dillon ha continuato a costruire un repertorio di ruoli importanti in film, tra cui Lone Hero, anche con Robert Forster e Sean Patrick Flanery, Assault on Precinct 13con Ethan Hawke, e Licantropia: The Beginning.
Nel 2007 è stato nominato per un Genie Award 2007 per il miglior attore non protagonista per il suo ruolo nel film Trailer Park Boys. Ha ricevuto il plauso della critica quando ha recitato al fianco di Vera Farmiga nel film premiato al Sundance Film Festival, Down to the Bone. Dillon è stato guest-star in numerosi programmi televisivi, come The Eleventh Hour, Regenesis, Degrassi: The Next Generation.