Meglio conosciuto per i suoi ruoli in epopee mitologiche storiche come 300, Troy e Scontro tra Titani.
Regan ha più di 15 ruoli teatrali alle spalle della sua carriera, più di recente come Achille in Troilo e Cressida al Festival Internazionale di Edimburgo. Oltre alle collaborazione con la Royal Shakespeare Company, egli è meglio conosciuto per Ancient Greece, in cui interpretava il capitano, Troy, e Scontro tra Titani, in cui ha interpretato il re Cefeo. Nel 1999 Regan ha ricevuto una nomination come Migliore attore irlandese per la sua interpretazione di co-protagonista nella pluripremiata miniserie Eureka Street. Nel 2012, Regan ha annunciato la sua intenzione di lanciare una compagnia teatrale con Judi Dench e altri attori professionisti. Nello stesso anno, è apparso in film come Ghost Rider:. Spirit of Vengeance e Biancaneve e il cacciatore. Regan è anche sceneggiatore e regista, che lo ha visto realizzare dei progetti per la sua casa cinematografica. La sua sceneggiatura, Come As shadoes, è un'interpretazione accessibile, ma classica di Macbeth e diretto da John Maybury. È anche apparso brevemente come personaggio sessualmente confuso nella serie inglese The Street. In A. D. The Bible continues interpreta il ruolo di Ponzio Pilato.