Il primo film per cui è stato scritturato l’attore, risale a molti anni fa, addirittura all’età dell’adolescenza.
Il giovane Tobey inizia la sua carriera di attore nel 1989. La sua ispirazione cinematografia è stata opera della madre, che all’inizio era una semplice segretaria e poi è diventata una sceneggiatrice e produttrice di successo, permettendogli di avvicinarsi molto al grande schermo. La prima parte interpretata era una semplice comparsa nel film Il piccolo grande mago dei videogames. Nei primi tempi, era solito interpretare personaggi più giovani rispetto alla sua età, addirittura nel 2002, Tobey era sul grande schermo come adolescente, nonostante i suoi 27 anni. Maguire è apparso in una lunga serie di pubblicità e di ruoli minori, uno di questi al fianco di Chuck Norris in Walker Texas Ranger. Prima di addivenire al suo successo, che deve molto probabilmente a Spider man e i suoi sequel, quindi Tobey Maguire ha dovuto lavorare non poco per affermarsi.