The Town vede alla regia un ottimo Ben Affleck, vediamone la trama in breve.
La storia è ambientata a Charlestown e narra delle peripezie di Doug MacRay, malvivente a capo di una banda di ladri.
Opera per conto di uno degli esponenti maggiori della criminalità organizzata della zona, che è specializzato in rapine.
Il tutto inizia durante un colpo in banca. E' qui che la banda prende in ostaggio la direttrice, che però viene alla fine liberata. A Doug non basta: si mette sulle sue tracce per evitare che sia in possesso di elementi che potrebbero incastrarlo o che potrebbero far risalire la polizia in qualche modo a lui.
Ma, una volta conosciuta Claire, Doug si innamora di lei e inizia a frequentarla, ovviamente senza rivelarle la verità.
Tuttavia lei viene a sapere tutto e immediatamente gli sfugge. Il tutto mentre la banda si prepara per un altro colpo nello stadio di Fenway Park. Un intoppo non di poco conto è rappresentato da Krista Coughlin, ex di Doug, che contatta la polizia per spifferare tutti i piani della banda...