È una esilarante commedia americana ricca di suspence e romanticismo, come si addice ad un film del genere.
I due protagonisti del film sono un uomo e una donna, amici da sempre e indiscutibilmente disinteressati l’una all’altro: in dieci anni di frequentazioni i loro incontri si svolgono all’insegna del buon umore e, soprattutto, delle confidenze sulle quali darsi conforto. Il giovane e bell’imbusto Tom Bailey (Patrick Dempsey) è un accanito single senza legami fissi, semmai cambia partner con molta frequenza seguendo delle regole di “tutela dal matrimonio”. Lei è la smagliante e fascinosa Hannah (Michelle Monaghan), una giovane trentenne in cerca di marito ma, meglio ancora, “dell’uomo giusto della sua vita”. I due non hanno proprio niente in comune e per questo si frequentano spassionatamente…fino a quando Hannah decide di trasferirsi oltreoceano e di sposare un brillante uomo scozzese, Colin McMurray (Kevin McKidd). Tom si accorge a questo punto di amarla e quando lei gli chiede di fargli da testimone al suo matrimonio lui si scapicollerà per dimostrarle quanto è cambiato – e soprattutto i suoi veri sentimenti per lei – e inizierà una sfida accanita contro il rivale in amore. E alla fine l’amore trionferà tra inganni e incomprensioni, sorprese e tanto romanticismo.