“Il matrimonio del mio migliore amico” racconta la storia più vecchia del mondo: lei si innamora del suo migliore amico e, se ne rende conto a poche ore dalle nozze. Riuscirà a fermarlo?
Julianne (Julia Roberts) e Michael (Dermot Mulroney) sono amici da una vita e si sono promessi che, qualora fossero arrivati entrambi single ai 28 anni, si sarebbero sposati. Quando lei viene a sapere che Michael si sposerà con Kimmy (Cameron Diaz), a 4 giorni dal compimento del suo ventottesimo compleanno, fa di tutto per boicottare le nozze. Ecco quindi che parte, accompagnata dall’amico gay George (Rupert Everett), che fa credere essere il fidanzato. Michael è inizialmente geloso di George e per questo Julianne – incoraggiata da George - decide di dichiarargli il proprio amore o del quale è innamorata da ben nove anni e lo bacia; mentre i due si baciano la futura sposa li sorprende e, a poche ore dalle nozze, fugge e vorrebbe abbandonare Michael, ma deciderà di tornare sui suoi passi, sposandosi ugualmente, proprio grazie all’aiuto della protagonista che la persuade dei veri sentimenti dell’uomo grazie ad una metafora culinaria sulla creme brulè e la gelatina.
Julianne, rassegnata all’idea che esista qualcosa di più grande dell’amore, partecipa al matrimonio del suo migliore amico, e indossa anche il vestito lavanda che aveva pensato di portare per quella occasione. Malinconica mentre si trova al ricevimento, viene sorpresa da George che la invita a ballare sulle note di “I say a little pray for you”.