La trama si sviluppa in storie parallele di nove personaggi diversi, ma comunque collegati tra loro da appuntamenti al buio, telefonate mancate, adulteri, abbandoni e amori inattesi.
Il film del 2009 diretto da Ken Kwapis è l’adattamento cinematografico del romanzo scritto dagli sceneggiatori di Sex and the City.
Gigi (Ginnifer Goodwin) comincia ad aprire gli occhi sul mondo degli uomini dopo aver parlato con il cinico Alex (Justin Long) il quale, per una sorta di contrappasso, si innamorerà della giovane donna, dimostrando a tutti come in realtà le eccezioni esistano.
Beth (Jennifer Aniston), dopo una relazione di sette anni con Neil (Ben Affleck), vorrebbe sposarsi ma l’uomo non è dello stesso parere e per questo si lasciano. Dopo che Beth vedrà naufragare il matrimonio della sorella e delle amiche, capisce quanto non sia importante un anello al dito e proprio allora Neil deciderà di sposarla proprio perché, anche lui, avrà realizzato l’importanza di un passo del genere per la fidanzata.
Ben (Bradley Cooper) e Jenine (Jennifer Connelly) sono sposati da anni e stanno seguendo i lavori per la realizzazione della casa dei loro sogni; in questo periodo che potrebbe sembrare idilliaco Ben conosce Anna (Scarlett Johansson) una insegnante di yoga molto attraente e con le tradisce la moglie che alla fine del film lo butterà fuori di casa.