Il suo trampolino di lancio è stata la partecipazione alla serie televisiva “Willy, il principe di Bel-Air” (1990-1996): da quel momento in avanti è stato una escalation verso le stelle.
Il suo volto è associato nell’immaginario collettivo alla saga di fantascienza “Man in Black” in cui, nel ruolo di Agente J, insieme insieme a al collega K (Tommy Lee Johnes), realizza una commedia adatta a tutta la famiglia e proprio per questo è stato possibile realizzarne ben tre episodi – l’ultimo “Man in Black 3” è del 2012.
Nella sua carriera troviamo non solo commedie, ma anche film drammatici come “Io sono leggenda – I Am Leged” (2007) in cui veste i panni del protagonista Robert Neville, che sembra essere l’unico sopravvissuto ad una epidemia di un virus misterioso. Inoltre ha ricevuto la candidatura per il Premio Oscar per la sua performance in “Sette Anime” (2008) in cui decide di riscattarsi, dopo aver provocato un incidente stradale in cui sono rimaste vittime sette persone, salvando altre sette persone.
Sul web è conosciuto soprattutto per la sua interpretazione in “Hitch- Lui sì che capisce le donne” del Dottor Rimorchio: famoso per il suo comportamento libertino, finisce per innamorarsi anche lui di una donna splendida (Eva Mendes).
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