Alexander è un autotrasportatore 26enne che si trova ad affrontare lo sfratto. Alexander incontra Ruby, una studentessa di college che lavora innero come prostituta per pagare i suoi prestiti. In un ultimo disperato tentativo di salvare la sua casa da dalla banca, la trasforma in un bordello, tutto va per il meglio tranne che per Alexander, visti i suoi sentimenti crescenti per Ruby, e il fatto incredibilmente scomodo che è ancora vergine! anche se lui non ha mai fatto sesso prima.