Uno dei primi 10 ruoli famosi di Christopher Plummer è sicuramente quello di Lev Tolstoj, in The last station, in cui interpreta il noto scrittore russo, grazie al quale ha ottenuto la candidatura nel 2010 come miglior attore maschile non protagonista al premio Oscar. Ma nel 1987 già aveva dimostrato el sue capacità interpretative nel film Souvenir.
Grazie al ruolo di Hal, padre che si scopre omosessuale interpretato in Biginners, riceve finalmente l'Oscar nel 2012 come migliore attore non protagonista. Un altro ruolo di successo è quello di George nella commedia musicale, pluripremiata Tutti insieme appassionatamente e in Alexander, in cui interpreta l'anziano filosofo Aristotele, mentore di Alessandro Magno.
In Parnassus- L'uomo che voleva ingannare il diavolo, dove interpreta il dottore protagonista del film, che realizza il miglior spettacolo teatrale mai visto attraverso uno specchio. In Millenium- Uomini che odiano le donne ha invece interpretato Henry Vanger e in Priest un monsignore: per ambedue i ruoli è stato acclamato da pubblico e critica.
Grande successo anche per l'interpretazione del dottor Rosen in A Beautiful mind, del ruolo Simon in La casa sul lago del tempo e di quello al fianco di Nicholas Cage ne Il mistero dei templari.
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