Sean Penn, nell'arco della sua carriera, ha dimostrato di essere un attore molto versatile.
- Ha esordito sul grande schermo nel 1981 ed uno dei suoi primi ruoli più importanti è stato quello di un giovane violento e ribelle in Bad Boys del 1983
- Ha lasciato il segno poi la sua interpretazione di un avvocato corrotto in Carlito's Way di Brian De Palma del 1993.
- Il ruolo del condannato a morte in Dead Man Walking di Tim Robbins nel 1996 gli è valso l'Orso d'Argento a Berlino.
- Scelto da Woody Allen nel 1999 ha impersonato un chitarrista jazz nella commedia musicale Accordi e disaccordi.
- Diretto da Clint Eastwood con il thriller Mystic River ha conquistato la sua prima statuetta agli Oscar come miglior attore protagonista.
- Per She's So lovely, accanto a Robin Wright, ha interpretato un marito che finisce in manicomio dopo la violenza subita dalla moglie e ha vinto il premio come miglior interpretazione maschile al Festival di Cannes del 1997.
- Sean Penn è stato il sergente Edward Welsh per Terence Mallick nel film di guerra La sottole linea rossa del 1998.
- Da ricordare anche l'interpretazione di Paul Rivers nella pellicola drammatica di Iñárritu 21 grammi.
- Con la regia di Gus Van Sant nel 2001 ha conquistato il secondo premio Oscar come migliore attore per l'interpretazione del protagonista di Milk, primo gay della storia americana ad essere eletto ad una carica politica.
- Di nuovo diretto da Terence Mallick nel 2011 per il film The tree of life ha impersonato un uomo in cerca di risposte sul significato della vita e sull'emblematico scontro tra bene e male.
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