Hank Azaria è il dottor Knight, l'attore di origine ebrea si cimenta in una piccola parte all'interno di un film che vorrebbe essere drammatico, ma in molti punti annoia gli spettatori. Nonostante il ruolo marginale, la sua figura è centrale proprio in relazione alla protagonista della pellicola.
La storia è quella di Jamie Randall (Jake Gyllenhaal), giovane rappresentante dell'industria farmaceutica Pfizer e venditore di diversi prodotti, tra cui il viagra. Forse proprio per la sua professione, si trova in quella fase della propria vita in cui non desidera sistemarsi con una compagna fissa, ma si limita ad avventure di una notte. Questo suo atteggiamento da Don Giovanni sembra essere destinato a durare in eterno, fino a quando incontra l'affascinante Maggie Murdock (Anne Hathaway): i due, dopo aver instaurato un rapporto strettamente fisico, si innamorano.
La loro sembra una storia d'amore perfetta, ma purtroppo la ragazza è affetta dal morbo di Parkinson; la sua malattia creerà numerosi conflitti nella coppia e nell'intimo di Jamie, fino a quando, dopo un breve allontanamento, il giovane capirà che ciò che vuole veramente è proprio Maggie.
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