Jenny Perotti – interpretata da Jennifer Garner -, una ragazza acqua e sapone, è la testimone di nozze della sposa di Paul (Brekin Meyer), fratello di Connor Mead (Matthew McConaughey). I due in passato sono stati migliori amici e poi anche fidanzati: la loro storia d’amore andava a gonfie vele, fino a quando l’indole di donnaiolo di Connor e la sua paura di impegnarsi con le donne, hanno avuto la meglio, lasciando che Jenny si svegliasse da sola una mattina. Anni dopo, mentre Connor è nella Villa per le nozze del fratello, riceve in sogno i fantasmi delle sue fidanzate passate (compresa Jenny) e di quelle future: quando si accorge che Jenny non è destinata a stare con lui tutta la vita, si sveglia dall’incubo ed è determinato a conquistare il cuore di lei.
Nella scena finale decide di dimostrarle quanto sia cambiato e la veridicità dei suoi sentimenti, mostrandole una foto di loro due da bambini, che ha portato con lui da allora. Jennifer, che inizialmente era restia al dare una seconda possibilità a Connor, alla vista della foto scattata anni prima, riconosce il buon cuore di Connor che la aveva fatta innamorare.
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