Jane (Katherine Heigl) è una giovane ragazza la quale, a causa della morte prematura della madre, ha dovuto imparare a prendersi cura di tutti soprattutto del padre e della sorella senza però preoccuparsi di sé stessa. Per trovare un appagamento a questa attitudine altruista, trascorre la propria vita tra il lavoro e fare la damigella ai matrimoni di amiche e conoscenti. È follemente innamorata di George (Edward Burns) il quale tuttavia, dopo un incontro fugace con la sorella della protagonista Tess Nichols (Malin Akerman), decide di sposarla.
Jane quindi, ancora una volta, mette da parte i propri sentimenti e organizza il matrimonio della sorella; nel fare questo viene aiutata da Kevin (James Marsden), un cinico giornalista che è interessato ufficialmente a scrivere un pezzo sul matrimonio di Tess e George, ma in realtà vuole scoprire di più sulla collezionista di vestiti da damigella.
Quando Jane scopre l’inganno, ferita nei propri sentimenti, decide di interrompere anche la relazione con questo; questo fatto, insieme ad una lite con la sorella (che viene risolta), la porta a capire quanto sia importante mettersi al primo posto tra proprie priorità e decide di archiviare i propri abiti. Tempo dopo, ad un matrimonio, incontra di nuovo Kevin, con il quale riscoprirà il sentimento che c’era stato e si sposerà avendo ben ventisette damigelle.
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