Al suo esordio dietro la macchina da ripresa il regista Richard Tanne ha presentato al Sundance Film Festival – Southside with you-, il film ripercorre l'incontro e il corteggiamento tra il giovane Barack Obama e Michelle Robinson. Tika Sumpter nota per il ruolo di Lucille in Bassie, interpreta la giovane Michelle che nel 1989 lavorava presso uno studio legale di Chicago. Viene assunto alle sue dipendenze un avvocato dalla personalità stravagante e a suo dire un po' presuntuoso ma che allo stesso tempo riesce ad affascinarla. L'avvocato si chiama Barack Obama (interpretato da Parker Sawyer), guida una macchina fatiscente e fuma una sigaretta dopo l'altra, ma ha una grande passione per i problemi sociali, aiutando nel tempo libero i ragazzi problematici ai margini di Chicago. Barack infatuato di Michelle cerca in tutti i modi di conquistarla ma viene respinto perché la giovane avvocatessa non vuole mischiare la sfera sentimentale con quella lavorativa, fino a quando un giorno d'estate dopo una visita all'Art Institute in cui sono esposte le opere di scultori e pittori afro-americani ed un pic-nic la donna si ricrederà.
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