Winona Ryder, in una recente intervista, ha dichiarato di essere contenta di non essere ancora convogliata a nozze: «preferisco non essere mai stata sposata piuttosto di aver dovuto divorziare un paio di volte. Non che ci sia qualcosa di sbagliato nel divorzio, ma quando hai l'esempio dei tuoi genitori innamorati da 45 anni, i tuoi standard sono elevati».
La star e icona degli anni ottanta e novanta non ha mai trovato una duratura serenità di coppia, ma certamente subisce il fascino degli uomini dello star system, a giudicare dalla lunga lista di ex famosi.
La prima celebrità a far breccia nel cuore di Winona è stata l’attore americano Charlie Sheen, noto per ruoli di spicco in produzioni comico-demenziali come “Hot Shots!” (1991) e il telefilm “Due uomini e mezzo” (2003 - 2015).
Dal 1986 al 1988, la Ryder ha frequentato l’attore Rob Lowe che proprio negli anni ottanta ha ricevuto una nomination al Golden Globe per il film tv “Thursday's Child” (1983), e ha debuttato sul grande schermo prima che la sua carriera subisse una battuta d’arresto a causa di uno scandalo legato ad un sex tape con una minorenne.
Nel 1989 Winona da inizio alla più famosa e chiacchierata delle sue relazioni con un giovane ed entusiasta Johnny Depp. In quegli anni la carriera di Johnny esplode: prima musicista, poi diventa popolare personaggio della serie tv USA “21 Jump Street” (1987 - 1991), infine è consacrato star internazionale dal film “Edward Mani di Forbice” (1990). Durante le riprese del cult di Tim Burton, Depp perde la testa per Winona Ryder (nel film, Kim Boggs) al punto da tatuarsi “Winona Forever” sul braccio. Nel 1993, però, Johnny Depp diventa un ex di Winona e fa correggere il tatuaggio in “Wino forever” (ubriaco per sempre).
Dopo la rottura con Depp, Winona Ryder ha dimostrato interesse per il mondo della musica uscendo con diverse rockstar. Nel ’93 la Ryder è uscita con Evan Dando, frontman del The Lemonheads ed è stata beccata durante un appuntamento romantico a Disneyland insieme al cantante e attore americano Chris Isaak. Più duratura è stata la frequentazione on Dave Pirner, cantante dei Soul Asylum (dal 1993 al 1996). Il gossip su Winona Ryder ha spifferato flirt anche con Dave Grohl dei Foo Fighters, con il frontman della band Jamiroquai, Jay Kay e con Trè Cool, batterista del gruppo punk rock Greenday.
Nel 1996 Winona ha avuto una relazione con l’attore statunitense Daniel Day-Lewis, conosciuto sul set di L’età dell’innocenza (1993) di Scorsese. Altro chiacchierato ex della Ryder sembra essere stato Dodi Fayed, imprenditore e produttore cinematografico e discografico, erede del proprietario dei magazzini Harrods, noto anche per la successiva relazione con Lady Diana terminata tragicamente con la morte dei due in un incidente stradale. L’attrice, però, ha sempre smentito l’esistenza di una relazione romantica tra lei e il ricco produttore.
Forse non tutti ricordano che tra gli ex della Ryder c’è anche Matt Damon, altro attore statunitense e star internazionale (tra i suoi successi: The Bourne Identity nel 2002 e Salvate il soldato Ryan del 1998) con il quale Winona ha avuto una relazione di tre anni poco prima del suo arresto a causa degli attacchi di cleptomania.
Anche Jimmy Fellon, acclamato comico della tv statunitense è un ex di Winona Ryder: la loro frequentazione risale ai primi anni duemila. Tra il 2007 e il 2008 la Ryder ha avuto una relazione con Blake Sennett, cantante dei Rilo Kiley.
Dal 2011 Winona Ryder è in una duratura relazione con il fashion designer Scott Mackinlay Hann, che l’ha anche accompagnata e supportata alla prima di “Stranger Things” (2016 - ancora in produzione), serie televisiva in cui l’attrice ha un ruolo protagonista. I due si frequentano da anni e sembrano molto affiatati… sarà la volta buona?
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