Un romanzo di Michael Chabon sta all'origine di The Mistery of Pittsburgh, che porta sullo schermo la storia di Art Bechstein, neolaureato in economia figlio di un gangster ebreo (Nick Nolte), e la città di Pittsburgh, in Pennsylvania. È in questa città che Art (Jon Foster) si preparerà al passaggio dall'adolescenza alla maturitò, scoprendo la propria sessualità, e instaurando una strana amicizia con Cleveland Arning (Peter Sarsgaard) e Jane Bellwether (Sienna Miller), ma anche con Ploh Lombard (Mena Suvari). Considerata uno dei migliori luoghi dove vivere negli Stati Uniti, Pittsburgh sorge alla confluenza dei fiumi Allegheny e Monongahela che danno vita al grande fiume Ohio ed è la patria del grande artista contemporaneo Andy Warhol, cui è dedicato l'Andy Warhol Museum. In questa città sono nati anche Eleonora Duse, il wrestler Kurt Angle, l'altro grande artista e writer Keith Haring, il regista George Romero.
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