Il primo film alla regia per l’attore Micheal Keaton, lo vede anche protagonista. "The Merry Gentleman" (2008), è ambientato a Chicago, città che raccoglie le vite ma soprattutto le solitudini dei due protagonisti, Frank Logan (Micheal Keaton) e Kate Frazier (Kelly McDonald), l’uno che uccide su commissione, l’altra giunta in città per fuggire dal matrimonio con il Detective Michael Elkhart, uomo violento e manesco. Frank incontra Kate per caso, inquadrandola accidentalmente con il mirino del suo fucile, mentre era appostato sul tetto del palazzo di fronte a quello in cui lavora la ragazza, in attesa della sua ‘vittima’. Lei lo vede, ma lui prontamente fugge.
Si rincontreranno in seguito, Kate ovviamente non lo riconosce, e avvieranno un rapporto di conoscenza profonda, che forse travalica i confini della mera amicizia. Kate nel frattempo viene corteggiata dal Detective Murcheson, che casualmente sta investigando proprio sull’ultimo omicidio compiuto da Frank, tuttavia Kate non ricambia le attenzioni dell’uomo. Nel frattempo Michael, il marito di Kate, la trova e irrompe nel suo appartamento per convincerla a tornare con lui; Kate rimane molto scossa dal fatto, Frank lo viene a sapere e uccide Michael, inscenando un suicidio.
La dinamica dell’assassinio, tipico modus operandi di Frank, convince la polizia che sia lui il colpevole; Kate, sconvolta dal sospetto, trova la conferma proprio dallo stesso Frank, che la lascia promettendole che non l’avrebbe più cercata, sollevandola dal terribile peso di avere a che fare con un killer. Frank, dopo aver pensato di farla finita, cerca di cambiare vita, buttando il suo tanto amato cappello; tuttavia, alla fine, ritorna sui suoi passi, si rimette il cappello, e con lui simbolicamente ritorna alle origini, cammina verso un bosco, di nuovo killer.
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