L'attimo fuggente, 1989: per l'attore allora 19enne, ha costituito una sorta di rampa di lancio nel mondo del cinema nonostante L'attimo fuggente non sia la sua prima interpretazione. Todd cerca di farsi notare il meno possibile alla nuova scuola ma il coinvolgente professor Keating di letteratura cerca di spronarlo per farlo uscire dal nido. Assieme ai compagni, partecipa ai gruppi di studio ed in particolar modo si dilettano con la poesia. Quando il padre di Neil, il compagno di stanza di Todd, brucia la sua ambizione per recitare in teatro, il professore verrà accusato per i suoi metodi di insegnamento non ortodossi ed i ragazzi si troveranno di fronte ad una scelta. Oltre che per la predita dell'amico, Todd dovrà fronteggiare anche l'allontanamento di Keating dalla scuola.
Giovani carini disoccupati, 1994: il titolo originale (Reality bites) esprime meglio la filosofia del film che segna il debutto alla regia per Ben Stiller, che interpreta anche uno dei protagonisti. Quattro amici, neolaureati, vivono insieme e si barcamenano tra lavori saltuari e non redditizzi. Dopo che gli anni del college sono sfumati nei ricordi, i ragazzi si dovranno scontrare presto con la dura realtà della vita e con le responsabilità, non rinunciando però all'amore. Troy, il personaggio di Ethan Hawke, in particolare vive accontentandosi di qualsiasi lavoro gli capiti e solo dopo mille vicende trova il coraggio di confessare il suo amore all'amica e coinquilina Lelaina.
Training Day, 2001: per una giovane recluta della squadra antidroga della polizia si apprestano giorni duri, durante l'addestramento. Le diverse filosofie dei due poliziotti li porteranno alla fine a combattere l'uno contro l'altro. Per la sua interpretazione del leale Jake Hoyt, Hawke ha ricevuto la sua prima candidatura al premio Oscar come Miglior attore non protagonista.
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