La certezza espressa nel titolo è solo un'illusione perchè Incontrerai l'uomo dei tuoi sogni è una commedia divertente incentrata sulla continua ricerca dell'amore e di conseguenza della felicità, ricerca che diventa ancor più forte con l'avanzare dell'età.
Una coppia ormai consolidata come quella formata da Helena e Alfie entra in crisi perchè lui, preoccupato per il tempo che passa, s'innamora di una giovane attrice che lo sposa solo perchè interessata al suo portafoglio. Helena cade in depressione e chiede aiuto ad una maga che le rivela il suo “futuro” in cambio di denaro. Anche la loro figlia Sally è alle prese con un matrimonio che sta vacillando perchè suo marito Roy, che è uno scrittore, sembra aver perso l'ispirazione e non riesce più a scrivere romanzi all'altezza del primo che lo aveva portato al sucesso. Sally che lavora in una galleria d'arte, ha messo gli occhi sul suo capo, Greg. Roy, a sua volta, rimane colpito dalla provocante vicina di casa la quale sembra non dispezzare questo corteggiamento nonostante stia per sposarsi.
In Incontrerai l'uomo dei tuoi sogni, Woody Allen vuole far riflettere sulla fragilità umana e sui rapporti effimeri che si sgretolano, sembra proprio che l'amore eterno non esista in questo film e che ognuno di noi, in un'incessante corsa, vada verso quel “qualcosa” che nessuno sa definire, una temporanea consolazione, che una volta trovata sembra svanire perchè sostituita dal bisogno, dal desiderio di qualcos'altro.
Il film segna il ritorno del regista newyorkese a Londra, che con i suoi ambienti fumosi, le atmosfere retrò ed eleganti, fa da sfondo alle storie di queste coppie sposate raccontate nel film.
Woody Allen in un'intervista rilasciata durante la presentazione del film al 63° Festival di Cannes dichiara che “tutti nel mondo sono alla ricerca di soluzioni magiche ai problemi del mondo.... preti, veggenti, astrologi tutti ti dicono che hanno le risposte.....mi interessa questo genere di persone, che ti dicono che c'è una soluzione magica a tutto”. Come vediamo nel film Helena, la più anziana e quindi la più saggia, quella che dovrebbe reagire meglio alle problematiche che la vita le presenta, si affida ad una maga sperando di risolvere i suoi quesiti e anche attualmente molte persone pensano che quella sia la soluzione migliore alle proprie difficoltà.
Le proprie passioni, pulsioni, desideri fanno uscire di testa questi personaggi che urlano, strillano, lottano per rincorrere ciò che sembra essere il nucleo della nostra esistenza: il sentimento dell'Amore.
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