Sean Penn è un attore che ha dato prova della sua capacità di passare da ruoli frivoli e leggeri a ruoli drammatici ed intensi. In particoalr modo in questi ultimi ha dato sempre il meglio di sé, tanto da ottenere per molti dei suoi film la candidatura all'Oscar, vincendone due.
La prima nomination la ebbe nel 1996 per il film "Dead Man Walking", in cui interpretava un condannato nel braccio della morte in attesa della sue esecuzione. Al suo fianco c'era Susan Sarandon. Non riuscì ad ottenere l'Oscar come miglior attore protagonista, ma vinse l'Orso d'Oro al Festival del Cinema di Berlino.
Nel 2004 invece riuscì a portare a casa la statuetta, per il ruolo sostenuto nel film "Mystic River" di Clint Eastwood. In questa pellicola Penn interpretava un padre, un professore dalla vita tranquilla, a cui viene uccisa la figlia. Per questo stesso ruolo ricevette anche un Golden Globe.
Nel 2009, vinse il suo secondo premio Oscar come miglior attore protagonista per il ruolo di Harvey Milk da lui interpretato nel film "Milk". La pellicola racconta la storia vera di un politico omosessuale e attivista per i diritti dei gay, che venne assassinato per il suo impegno civile. Sean Penn è uno dei pochissimi attori ad aver ricevuto per due volte questo prestigioso riconoscimento.
Le altre nomination agli Oscar che ha ricevuto nel corso della sua carriera sono per i film "Accordi e disaccordi" del 2000 di Woody Allen e "Mi chiamo Sam" del 2002.
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