Tra questi ce ne sono tre che hanno avuto per diverse ragioni un ruolo fondamentale nella sua carriera. Winona Ryder, nata il 29 ottobre 1971, ha ricevuto diverse nomination ai Golden Globe, agli Oscar e ai BAFTA. “Lucas”(1986) è un film del 1986 che vede il regista David Setzler al centro dell'intera realizzazione. E anche il debutto cinematografico della Ryder nel ruolo di uno dei soli 4 personaggi che orbitano all'interno della pellicola, ossia Rina. La storia ruota intorno al drammatico sviluppo interiore di un nerd che non riesce ad inserirsi nell'ambiente liceale e che si innamora, durante le sue vacanze in solitudine, di Cappie. “Taxisti di notte”(1991) è un'opera scritta e diretta da Jim Jarmusch e vede Winona Ryder nelle vesti di Corky. E' un film diviso in numerosi episodi, il filo conduttore è il lavoro che da il nome alla pellicola. Sono infatti storie di tassisti che si susseguono, con toni spesso semplici e quotidiani, proposte rifiutate per pensare alla famiglia, semplici chiacchierate o poco altro. Un viaggio ancor più minimalista, rispetto a "Lucas”, nella psicologia dei piccoli uomini che abitano questo mondo. Con “Celebrity”(1998) arriva anche per la Ryder il momento di recitare con uno dei maggiori esponenti del cinema d'autore dei nostri tempi, ovvero Woody Allen, uno dei pochi che può vantare di aver legato a questo genere una possibilità di successo e popolarità. Il ruolo scelto per lei è questa volta quello di Nola. La trama segue le vicissitudini di uno scrittore che non riesce ad affermarsi e che vede sempre più lontano il suo sogno di voler diventare celebre sceneggiatore hollywoodiano. A distrarlo ulteriormente dal suo obiettivo è la recente separazione dalla moglie, la nuova compagna e il continuo inseguire donne belle e affascinanti. Ogni attore deve affrontare nel corso della propria carriera il passaggio per pellicole indipendenti e d'autore. Al cosiddetto "essai" nessuno pare riuscire ad esimersi. Ryder ha affrontato ruoli davvero complicati nell'imbattersi in queste tappe necessarie ed è riuscita a cavarsela in molte occasioni
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