La prima relazione stabile del celebre regista risale al 1955 e ha nome Harlene Susan Rosen, studentessa di filosofia e musicista nella stesso trio jazz di Allen. I due si uniscono in matrimonio l'anno seguente: lei ha solo diciassette anni e lui venti. Divorzieranno in modo tutt'altro che pacifico nel 1962 e, in seguito, Rosen denuncerà per diffamazione l'ex-marito e la NBC.
Dopo anni di metaforico vagabondaggio, durante i quali perde interesse per la televisione e smarrisce la bussola tanto da rivolgersi alla psicanalisi (diventerà un tema portante nella sue opere), Woody Allen approda al teatro. Nel 1966, si sposa in seconde nozze con Louise Lasser, che sarà protagonista dei primi film di Allen sino al divorzio dei due, nel 1969.
Pochissimo tempo dopo conosce Diane Keaton, con cui inaugura una collaborazione artistica (sarà l'attrice principale di molte sue pellicole) e una relazione sentimentale. Non si sposeranno mai, ma Allen continuerà a considerare Keaton come il grande amore della sua vita.
Woody in questi anni diventa sempre più famoso, sfondando anche nel mondo del cinema. Nel 1980 egli intraprenderà con l'attrice Mia Farrow una relazione destinata a durare oltre dodici anni. Allen adotta i due figli adottivi di lei e i due hanno un figlio biologico nel 1987.
La loro separazione avviene nel 1992, per una ragione che desta scandalo: Mia scopre alcune foto pornografiche di Soon-Yi Farrow Previn, figlia adottiva dell'attrice e allora 19enne.
Allen dichiara di voler sposare Soon-Yi, poi di voler prendere in moglie Farrow ma, infine, entrambe si allontanano. Nello stesso periodo, il regista è indagato per abusi sessuali nei confronti della figlia adottiva di 7 anni, Dylan Farrow, anche se le accuse non sono mai state dimostrate completamente.
Stacey Nalkin, antica fiamma del regista, dichiara alla stampa di aver ricevuto richiesta da parte di Mia Farrow di denunciare di essere ancora minorenne al tempo della relazione con Allen, anche se ciò non corrisponde alla realtà.
Subito dopo la separazione tra Farrow e Allen, Soon-Yi Previn si riavvicina a quest'ultimo e i due proseguono la relazione, sino a sposarsi “in segreto” nel 1997. Negli anni seguenti adotteranno due bambine.
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