Ripercorriamo i ruoli più significativi e controversi interpretati da Sean Penn.
Sean Penn rappresenta nel nostro panorama contemporaneo uno tra gli attori più portati per interpretare ruoli di personaggi classificabili come " scomodi ".
Uno su tutti forse è il suo Matthew Poncelet in Dead Man Walking, ruolo in cui Penn interpreta un condannato a morte accusato di un brutale omicidio di una giovane coppia di fidanzati con annessa violenza sulla ragazza. Un ruolo, facilmente portatore di odio da parte dello spettatore, disprezzabile per il suo modo di porsi, per il suo gesto alla base estremamente cattivo e sbagliato. Sean Penn veste i panni di questo uomo poco arrendevole anche di fronte alla morte imminente, ancora capace di disprezzare e esprimere la sua ideologia razzista, poco umana. Poncelet è accompagnato dal personaggio di suor Helen, una Susan Sarandon immensa, che riesce a tirare fuori quel minimo di anima da questo personaggio dall'esistenza turbolenta e segnata che lo ha portato a diventare così disprezzabile. Ruolo che portò a Penn la nomination all'Oscar come miglior attore nel 1996.
Un altro tra i suoi personaggi capaci di portarci a vederlo come un danno, un difetto, una figura sbagliata è il suo David Kleinfeld in Carlitos'way. Un avvocato poco dedito ai valori e alla correttezza al servizio di Carlito Brigante spacciatore che proprio grazie a David, il personaggio di Penn riesce a scontare in meno anni la sua pena e ad uscire dal carcere. David Kleinfeld rappresenta in parte il ponte che lega Carlito alla sua vecchia vita, alla sua parte nera e sbagliata,ma che ha nel profondo la voglia di lasciarsi alle spalle la sua vecchia vita e iniziare un nuovo capitolo, scelta resa difficile dai troppi legami con il suo passato pieno di errori. Anche in questo ruolo Penn veste se stesso di un personaggio non eticamente corretto.
Diventa invece estremamente dolce e ci fa innamorare tutti nel suo Sam Dawson in Mi chiamo Sam, la storia di un padre con un ritardo mentale e della sua lotta per tenere con se la figlia, cresciuta con sacrifici e la giusta dosa di amore, dopo che la madre decise di abbandonarli. Un ruolo a differenza dei precedenti elencati difficile per la sua natura, per la difficoltà di riuscire a entrare nel quotidiano di un uomo che vive con la mente di un bambino. Capace di commuovere, di toccare dentro per la forza e l'amore di questo padre, Penn ci regala una descrizione perfetta di quanto l'amore di un genitore non conosca barriere anche nelle lotte più dure.
Tra i personaggi che nella società sono stati catalogabili come "diversi", e resi da Sean Penn abbiamo anche Harvey Milk, dove in Milk interpreta il primo uomo gay con una carica politica negli Stati Uniti. Il film ripercorre la sua vita iniziando dal suo assassinio. Milk è un uomo costretto ad una dura lotta per farsi accettare prima come essere umano, capace a prescindere di amore e poi in grado di ricoprire una carica politica. Un'interpretazione che porta con se il carico di entrare nell'animo di un uomo mosso da grandi desideri di lottare per i suoi sogni e estremamente bisognoso di affermare quanto un sentimento sia immune dal giudizio se puro e vero. Il personaggio di Harvey Milk portò all'Oscar nel 2009 Sean Penn, conferma finale della sua estrema bravura e delicatezza nel rendere in totale questa figura politica e umana.
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