Sean Penn poliedrico artista statunitense è attore, regista, sceneggiatore e produttore pluripremiato e di successo.
Sebbene abbia raggiunto nell'ultimo periodo un'evidente tranquillità affettiva insieme alla sua ultima compagna, non è ancora convolato a giuste nozze con nessuna donna, dopo i due matrimoni naufragati.
La sua vita sentimentale è stata abbastanza tranquilla per i tabloid rispetto a molti altri suoi colleghi americani. Tuttavia non sono mancati litigi e divisioni.
Nel 1985 ha sposato in prime nozze la cantante Madonna con cui è rimasto legato per cinque anni.
Dal 1996 al 2007 è stato sposato con l'attrice Robin Wright che è madre dei suoi due figli, Dylan e Hopper. Sembravano davvero una coppia inossidabile Sean e Robin, che hanno provato più volte a ricucire il proprio rapporto, chiudendolo però definitivamente con un divorzio nel 2010.
Dal 2013 è legato sentimentalmente alla bellissima attrice Charlize Theron. Da qualche mese i due innamorati hanno annunciato il loro fidanzamento e le nozze sembrano proprio dietro l'angolo.
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