Stephen James ha iniziato in televisione recitando per due stagioni nella lunga serie per adolescenti canadese Degrassi: The Next Generation. Dopo aver lasciato Degrassi, James ha svolto diversi ruoli in televisione, compreso nella serie tv How To Be Indie (2011), La mia babysitter è un vampiro (2011), The Listener (2012) e The LA Complex (2012).
James ha ottenuto il suo primo ruolo importante al cinema recitando con Tatyana Ali e Fefe Dobson nel film canadese Home Again (2012), in cui ha interpretato il ruolo di un deportato giamaicano. Anche se il film ha ricevuto recensioni contrastanti, The Globe and Mail ha recensito positivamente la prestazione di James definendola "straziante". James ha ottenuto una nomination ai Canadian screen Awards per il miglior attore non protagonista al 1 ° screen Awards canadese per la sua performance.
In Race: il colore della vittoria, film del 2016 per la regia di Stephen Hawkins, interpreta il ruolo del protagonista, l'atleta afroamericano Jesse James.
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