Il film è ambientato in Scozia, in particolar modo nell’Isola di Skye, come si può notare in alcune scritte dei locali presenti all’interno della pellicola. Alcune scene sono stati girate anche nel castello di Eliean Donan, un’isola delle Highlands occidentali scozzesi.
Si racconta storia di Tom (Patrick Dempsey) e Anna (Michelle Monaghan). I due sono amici da oltre 10 anni e molto complici tra loro. Tuttavia Tom ha la nomina di essere un playboy, mentre Hannah è alla ricerca del suo principe azzurro con cui sposarsi. Hannah si recherà poi in Scozia per un lungo periodo. Tom durante la sua assenza, si rende conto di provare dei sentimenti per l’amica, però è troppo tardi dato che Hannah si è fidanzata con un giovane ricco e nobile scozzese, con cui convolerà presto a nozze. Hannah chiederà a Tom di essere suo testimone, quest’ultimo accetterà sebbene abbia in mente un secondo fine.
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