Sean Penn è un'apprezzata star di Hollywood, la cui notorietà è cresciuta in particolar modo a partire dagli anni novanta, quando recitò al fianco di Al Pacino in "Carlito's way" (1993) di Brian De Palma.
Penn infatti, oltre che come regista, è molto apprezzato come attore di ruoli drammatici. Basti ricordare titoli come "Dead man walking" (1999) di Tim Robbins, per il quale ebbe una candidatura all'Oscar, o "Mystic River" (2003) di Clint Eastwood, per il quale l'Oscar lo ottenne, come miglior attore protagonista.
Se quindi Sean Penn si è distinto in ruoli intensamente drammatici, non vuol dire che non abbia dato buone prove di attore anche in pellicole più leggere. Tra queste, si può ricordare "Non siamo angeli" ("We're no angels", 1989), in cui interpreta un evaso e recita accanto a Robert de Niro; o "Accordi e disaccordi" ("Sweet and Lowdown", 1999), di Woody Allen.
In un ruolo comico, Sean Penn ha partecipato anche a due puntate della note serie televisiva "Friends".
Sean Penn si è anche distinto dietro la macchina da presa: come regista ha infatti diretto diversi film, tra cui il più notevole è "Into the wild - Nelle terre selvagge" (2007), che ebbe due nomination ai premi Oscar.
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