"The Mysteries of Pittsburgh" (2008) è fondamentalmente una commedia che parla della formazione amorosa del protagonista Art Bechstein, giovane rampollo di una famiglia non propriamente regolare, essendo figlio di un potente gangster di Pittsburgh.
La sceneggiatura del film è l’adattamento cinematografico dell’omonimo romanzo dello scrittore Michael Chabon e presenta un intreccio di persone e avvenimenti tipici del romanzo di formazione: Art, interpretato da Jon Foster, si è appena laureato ed è pronto a trascorrere un’intensa estate di vacanza spensierata. L’incontro con due ragazzi, Jane e Cleveland, sarà il punto di svolta della sua maturazione psico-fisica. I tre diventeranno amici, ma anche qualcosa di più, instaurando un triangolo amoroso. Art si lascerà coinvolgere dai giochi ambigui di Jane e Cleveland, suo fidanzato bisessuale, e da ragazzo ingenuo quale era, si evolve, acquisendo discreta disinibizione, maturità ed esperienza.
Art conosce poi Phlox Lombardi, ragazza impiegata in biblioteca con la quale avvierà una relazione. Il padre di Art, il gangster ebreo Joseph Bechstein (Nick Nolte), mostra la sua delusione nei riguardi di un figlio per il quale avrebbe voluto un futuro ben diverso.
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