Nel carcere femminile di Litchfield si intrecciano le vite di molte detenute, raccontate e rese note allo spettatore attraverso dei flashback. Di ciascuna di loro viene infatti ripercorso il momento per cui sono finite in prigione. Ad esempio, la protagonista Piper deve scontare più di un anno per essere stata trafficante di soldi sporchi per conto della contrabbandiera ed ex fidanzata Alex.
C’è poi Red, una donna di origini russe che si occupa della gestione della cucina, rispettata da tutte. Nicky è stata arrestata per possesso di droga e nel carcere intrattiene relazioni con molte altre detenute. Suzanne è un personaggio stambo e particolare, solitamente buona ed amichevole ma mentalmente instabile. Pennsatucky è una dipendente da metanfetamine che ha trovato la redenzione nella religiosità fanatica ed assurda. Taystee lavora presso la biblioteca del carcere ed è una delle rappresentati delle nere. Lorna è una italoamericana finita dietro le sbarre per stalking, nonostante sia ancora fermamente convinta che il suo ex voglia sposarla.
Altre detenute di spicco in Orange Is the New Black sono Poussey, Daya, Big Boo e Yoga.
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