How I met your mother è ambientato nel 2030 quando Ted Mosby, un affermato architetto, inizia a raccontare ai suoi due figli tutta una serie di eventi che 25 anni prima lo ha portato a conoscere la sua futura moglie e madre, per l’appunto, dei suoi figli. Ted ha vissuto a New York dove ha condiviso la casa con alcuni amici storici: Marshall e Lily, una coppia di fidanzati dai tempi del college e Barney Stinson, un ricco tombeur de femmes conosciuto per caso. Ted inizia a raccontare la storia a partire dal giorno in cui ha conosciuto Robin, una ragazza canadese appena arrivata in città. Robin è reporter in una piccola emittente televisiva locale e ben presto inizia un ambiguo rapporto di amore/amicizia con Ted. Usando come pretesto il ricordo dell’ incontro con la loro madre, Ted racconta ai figli la sua vita e quella dei suoi amici all'inizio del Duemila e si sofferma sulle difficoltà sentimentali che ha dovuto affrontare prima di incontrare la donna dei suoi sogni.
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