Alex Stewart (Sam Clafin) e Rosie Dunne (Lily Collins) sono amici da quando erano molto piccoli e crescono insieme, frequentando le stesse scuole fino alla fine del liceo. Rosie, la notte del suo diciottesimo compleanno bacia Alex e, la mattina dopo, senza ricordare nulla dell’accaduto dice di voler dimenticare comunque tutto.
Questo innesca una serie di meccanismi che renderanno praticamente impossibile il coronamento del loro sogno d’amore. Infatti al ballo di fine anno Alex invita la bella e biondissima Bethany (Suki Waterhouse), mentre Rosie viene invitata dal ragazzo più in vista della scuola Greg (Chistian Cooke). Quella notte la ragazza rimarrà incinta e la nascita della bambina non le permetterà di spostarsi per il college, come aveva previsto di fare insieme ad Alex.
Nei confronti della piccola, Alex si mostra sempre un padrino perfetto, anche e soprattutto quando Rosie si sposerà con Greg, quando per altro Katie è già grande. Negli anni successivi, Alex si sposerà ben due volte (di cui la seconda con Betthany): in occasione della seconda cerimonia Rosie arriverà troppo tardi per poter fermare il matrimonio, ma comunque emergerà che la ragazza ha dimenticato il loro primo bacio.
Tempo dopo, quando Rosie ha aperto il proprio albergo, riceve tra i primi clienti proprio Alex che si è separato e, questa volta, la invita al ballo.
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