La prima supponiamo che sia Bridget Hall, bionda modella statunitense: i due uscirono nel 1994, ma secondo i gossip dell'epoca, la loro storia si interruppe subito dopo la prima notte di amore. Chi fu sedotto e poi abbandonato?
Sempre nel 1994, ci fa anche Brittany Daniel, la bionda attrice conosciuta sul set di Ritorno dal nulla.
Pare che nel 1995 Leo sia uscito anche con la venere nera Naomi Campbell, i due oggi si dicono buoni amici.
Dal 1996 al 1998 ci fu Kristen Zang, la bionda modella che lo accompagnò alla première di Romeo+Juliet. Lui la definì l'amore della sua vita, ma lei gli spezzò il cuore lasciandolo perchè immaturo, donnaiolo e sempre alla ricerca di modelle.
Amber Valletta, un'altra bionda modella: i gossip non confermati narrano che si fosse innamorata pazzamente di di Caprio vedendo una sua foto su un giornale. Era il 1998, e non durò molto a lungo.
Eva Herzigova, ovviamente una bionda modella, fece una follia per lui: pare che tradì il marito per una scappatella con Leo nel '98.
Dal 2000 al 2005 fu il turno di Gisele Bündchen, la prima storica ex di Leo. La loro rottura fu un duro colpo per lei, ma ora, dopo aver sposato Tom Brady, ha solo parole d'affetto nei suoi confronti.
Poi venne Bar Rafaeli, dal 2005 al 2011: un'altra bionda modella di Victoria's Secret.
Nel 2011 uscì con Blake Lively: la prima donna di Leo in grado di cucinare stando a quanto dicharato da lei. Alla fine però lei ha sposato Ryan Reynolds.
Dal 2011 in poi, solo una sfilza di giovanissime, bellissime e biondissime modelle tra cui Toni Garrn, e Erin Heatherton, fino a un solo presunto flirt con Rihanna nel 2015.
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