Figlia d’arte dell'attore Ernie Lively, sarà proprio lui a dirigerla nel suo primo film Sandman. Ma il suo primo ruolo di maggior visibilità arriva nel 2005 con la commedia Quattro amiche e un paio di jeans .
Nulla però paragonato al successo che seguirà alla sua interpretazione nella serie per teenager Gossip Girl nel ruolo della protagonista appunto, Serena Van Der Woodsen, tanto da guadagnarsi il quarto posto in una rivista inglese tra le donne più sexy. Continua il suo impegno anche col cinema tanto da essere nel cast di Elvis and Anabelle, e nel sequel Quattro amiche e un paio di jeans 2 nel 2008. Nel 2009 interpreta Robin Wright Penn da giovane nel film The private Lives of Pippa Lee diretto da Rebecca Miller, dove la protagonista molto bella è però legata alla dipendenza da droghe, tanto da impedirle di fare delle scelte lucide e lungimiranti in merito al suo futuro. Ruolo un po’ da emarginata da una società indifferente e poco attenta alla vita altrui, con anche un figlio di cui prendersi cura, affrontando i non pochi problemi dati dalla dipendenza, sarà anche nel film diretto da Ben Affleck, The Town del 2010. L’anno successivo sarà l’attrice principale all’interno della pellicola action Lanterna Verde per la regia di Martin Campbell. Sarà proprio su questo set che incontrerà l’amore della sua vita, il compagnoe marito Ryan Reynolds. Nel 2012 sarà ancora al cinema con il film Le belve diretto da Oliver Stone.
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