Il film si caratterizza per il ritmo comico, le dinamiche assurde e divertenti, di una serie di personaggi le cui vite si intrecciano inesorabilmente. Il nome che fa incotrare questi destini fino ad alora lontani è proprio quello di Lebowski.
Si pensi che tutto l'equivoco nasce da un problema di omonimia: Leboswski detto Drugo, è un fannullone disoccupato che vive la sua vita giocando a bowling insieme ai suoi migliori amici: Walter e Donny. Drugo è interpretato da Jeff Bridges, Walter e Donny rispettivamente da John Goodman e Steve Buscemi. Se Donny appare più sottomesso e ingenuo, Walter è in continua lotta con il mondo contemporaneo, ricordando ossessivamente la guerra in Vietnam.
David Huddleston è invece Jeffrey Lebowski, il magnate disabile e miliardario innamorato della sua giovanissima moglie Bunny Lebowski, interpretata da Tara Reid, dal cui "rapimento" nascerà tutta la vicenda.
Tra gli altri personaggi più importanti ricordiamo un fantastico John Turturro nei panni di Jesus Quintana, l'avversario pederasta nella partite di bowling di Drugo, Walter e Donny.
La figlia del magnate è Maude Lebowski interpretata da Julianne Moore: in perenne conflitto con il padre, Maude entrerà nella vicenda per contrastare la giovane "matrigna" Bunny descrivendo il suo rapimento come finto e studiato per avere in cambio molti più soldi. Tra i nichilisti che entrano già dalle prime scene del film, ricordiamo Flea dei Red Hot Chili Peppers.
Lo straniero, nei panni di un cowboy, è l'attore Sam Elliot, mentre il grande Philip Seymour Hoffman interpreta il ruolo Brandt, braccio destro del Lebowski magnate.
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