La commedia romantica ha come protagonista la giovane e bellissime Jane (Katherine Heigl) la quale, cresciuta senza madre, ha dovuto imparare ben presto a occuparsi di tutti a partire dal padre e della sorella. Il suo altruismo arriva ad un livello tale che la sua vita si riduce, oltre al lavoro, al ruolo di damigella ai matrimoni di amiche e conoscenti. Questa sua attitudine attira l’attenzione del giornalista Kevin (James Marsden) che vuole sfruttarla per realizzare un buon pezzo.
Nel frattempo Jane deve organizzare il matrimonio della sorella Tess (Malin Åkerman) e George (Edward Burns) del quale in realtà è innamorata lei. Nei preparativi viene aiutata da Kevin che ha una visione molto più cinica del matrimonio rispetto alla romantica ragazza che collezioni abiti da damigella.
Dopo una serie di sfortunate coincidenze – tra cui la scoperta dell’inganno di Kevin e che Tess ha completamente rovinato il vestito da sposa della madre rifacendolo – Jane decide di dichiarare i propri sentimenti a George e ripone i propri abiti. Accade dopo tempo che Jane e Kevin si rincontrino e, in un perfetto lieto fine, la ragazza si sposa con ventisette damigelle, ognuna con indosso un suo abito.
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